Во второй половине IV в. начинается интенсивное освоение Северо-Западного Крыма Херсонесом. Тарханкутский полуостров покрывается огромным количеством больших по площади, чем на Маячном, наделов. По всей береговой линии от современной Евпатории до побережья Каркинитского залива возводятся усадьбы самых разных типов: от небольших неукрепленных вилл до мощных, защищенных башнями крепостей и целых комплексов коллективных усадеб, представлявших собой военноземледельческие поселения типа катойкий или клерухий. Наконец, в удобной бухте основывается город Калос Лимен — Прекрасная Гавань, на месте современного Черноморска.
Последним актом херсонесской территориальной экспансии было освоение непосредственно прилегавшего к городу Гераклейского полуострова. Для этого, прежде всего, было согнано с насиженных мест автохтонное таврское население, а сам полуостров был размежеван на большое число клеров, равных по площади тарханкутским, каждый из которых имел усадьбу, по большей части укрепленную башней. С этого момента таврские поселения выстраиваются в цепочку по кромке ближней хоры Херсонеса, что предполагает принудительную эксплуатацию херсонеситами тавров как зависимого населения по типу илотии. Это была отработанная модель дорийской колонизации, хорошо известная, например, по метрополии Херсонеса Гераклее, подобным же образом подчинившей и эксплуатировавшей окрестное племя мариандинов.
Вся эта грандиозная программа освоения земель была санкционирована, продумана и реализована Херсонесским государством. В результате у полиса создался огромный фонд пригодных для обработки земель, на которых выращивались зерновые, разводились сады и особенно интенсивно культивировался виноград. Виноделие достигло во второй половине IV в. внушительных товарных размеров и потребовало производства собственной керамической тары — амфор, которые с конца IV — начала III в. начинают снабжаться клеймами специальных чиновников — астиномов. Интенсивно процветали и другие ремесла. За столь резким взлетом экономики, причем в короткий срок, не мог не последовать процесс имущественной и социальной дифференциации общества, в результате чего сложилась развитая система правовых статусов. На вершине ее стоял, по всей видимости, привилегированный слой дорийской аристократии — потомков первых колонистов, который должен был играть в полисе руководящую роль. Поэтому есть основания полагать, что Херсонес представлял собой в эпоху поздней классики типичную для дорийских полисов аристократическую республику.
Одной из причин, вынудивших херсонеситов развивать свою экспансию на запад, были, вероятно, подобные устремления Боспорской державы в том же направлении. Как уже говорилось, борьба за овладение Феодосией, не примкнувшей к конфедерации боспорских полисов, была начата еще Сатиром I. После его кончины при осаде города за дело с удвоенной силой взялся его сын Левкон I (389-349 гг.). Судя по той энергичной поддержке, которую оказывали осажденным феодосийцам не только Гераклея, но и ее колония Херсонес, как то следует из чеканки феодосийских монет на херсонесском монетном дворе, оба полиса не только стремились воспрепятствовать возможному боспорскому проникновению далее на запад, но и сами имели, вероятно, какие-то территориальные притязания на Феодосию, ее удобную гавань и окружающую ее плодородную равнину. Тем не менее, несмотря на все усилия защищавшихся, город был взят Левконом, но включен в состав Боспора на особых условиях, с сохранением за ним определенной доли автономных прав. Это видно по собственной чеканке, которую Феодосия время от времени предпринимала впоследствии наряду с Пантикапеем, и из того красноречивого факта, что с этого момента она единственная из полисов прочно и надолго входит в титулатуру боспорских правителей.
Рис. Боспорское царство.
Следующим объектом экспансии Спартокидов стала Синдика. Ее включение в состав Боспорского государства было продиктовано жизненной необходимостью и явилось непременным условием дальнейшего его развития. При повышенной плотности заселения греками берегов Боспора Киммерийского, сопровождавшейся неуклонным ростом численности населения, для нормальной жизнедеятельности было необходимо постоянное расширение фонда пригодных для обработки земель. На Керченском полуострове такое расширение стало весьма затруднительным как по причине худшего плодородия почвы, так и главным образом в силу упорного сопротивления кочевавших здесь скифов, энергично препятствовавших территориальному продвижению греков в западном направлении.
В то же время синды выгодно отличались от соседних меотских племен меньшей агрессивностью и более высоким уровнем эллинизации. Еще в конце V в. у них возникли зачаточные формы государственности: они, например, были единственным из варварских племен этого региона, предпринявшим чеканку собственной серебряной монеты; их царь носил греческое имя Гекатей. Поэтому присоединение Синдики произошло более спокойным, чем в ситуации с Феодосией, способом, вероятно, путем включения ее в состав Боспора на правах зависимого царства.
Поставленный над ней наместником Горгипп, член царского дома Спартокидов, долгое время пользовался большими полномочиями и достаточной свободой действий в управляемой им стране и даже окрестил своим именем ее центр, переименовав из Синдской Гавани в Горгипцию (совр. Анапа).