В Коринфе, соседе Сикиона, аристократ Тимофант попытался обратить себе на пользу противоречия между знатью и демосом, объявив себя другом народа. Не поверившие ему демократы объединились и, возглавляемые братом Тимофанта Тимолеонтом, вступили в вооруженное столкновение с наемниками Тимофанта; в одной из стычек неудачливый кандидат в тираны погиб.
Пример тирании, возникшей в результате внешней опасности, дала периферия греческого мира — Сицилия, над которой висела постоянная военная угроза со стороны Карфагена.
В 406 г. карфагеняне активизировались и разгромили союзный Сиракузам город Акрагант, второй по величине полис Сицилии. В Сиракузах началась паника, ею воспользовался молодой полководец Дионисий (в то время ему было 25 лет). Он сумел приобрести доверие народа, был назначен стратегом с чрезвычайными полномочиями, стратегом-автократором.
Спустя несколько лет ему удалось достигнуть ощутимых успехов и создать мощную сицилийскую державу, объединившую большинство греческих полисов Сицилии и Южной Италии. Дионисий сумел не только удержать власть, но и передать ее сыну, Дионисию Младшему. Дионисий Старший провел частичный передел собственности. После подавления направленного против него восстания он конфисковал имущество мятежников и часть его подарил друзьям, часть разделил между командирами наемных отрядов, часть отдал рядовым наемникам и гражданам. В Сиракузах появились неополиты (новые граждане), ими стали рабы погибших участников заговора, получившие свободу и гражданские права.
Тирания IV в. оставила заметный след не только в истории Греции, но и в ее политической теории. Единоличная власть всегда воспринималась эллинами как абсолютно неприемлемая форма правления. В VI и V вв. тирания осуждалась. В литературе появился даже нарицательный образ тирана как жестокого узурпатора, беспринципного и корыстолюбивого правителя, который приносит несчастья окружающим, но и сам наказан за это бедами в личной жизни: у него нет друзей, он не доверяет близким и живет в постоянном страхе. Софокл в «Царе Эдипе» (ст. 873) высказывает убеждение, что «спесь порождает тирана и грозное его ждет наказанье». Герой драмы Еврипида «Ион» не хотел стать тираном, ибо тот
...........рад, коль залучит
В друзья себе злодеев. Всякий честный
Тирану — острый нож. Трепещет он
В нем своего убийцы..........
Лозунгом демократии V в. вполне могли стать слова Эсхила: лучше смерть, нежели тирания.
Историки отвергали тиранию по иным соображениям, прежде всего как форму правления, близкую к ненавистной персидской монархии. Геродот подчеркивал, что персы поддерживали тиранию в малоазийских полисах. Фукидид порицает тиранов за то, что из-за них Эллада «была задерживаема в своем развитии не совершала общими силами ничего видного» (I, 17).
В политической мысли IV в. наблюдается двойственное отношение к тирании. С одной стороны, оно традиционно оставалось негативным. Так, например, господство одного полиса над другими, пренебрежение интересами остальных греческих государств, попрание существующих норм назывались тиранией. Часто именовались тиранами Афины и Спарта. С другой стороны, явно происходила переоценка этой формы правления: она признавалась уже допустимой, а порой и необходимой. В трудах теоретиков тирания обычно бывала не очень похожа на реальную, создавался скорее некий идеализированный образ тирана как просвещенного правителя, заботящегося о благе государства. Прямо или косвенно подчеркивалось, что тирания — лишь переходная форма правления. И все же возникновение такого направления очень симптоматично. Его можно рассматривать как показатель кризисных явлений в прежней системе управления полисом, практика толкала политическую мысль на поиски новых форм организации государства.
Тиранией как режимом интересовался Платон. Он считал возможным использовать его для управления государством в переходный период от существующего полиса к полису образцовому, но в совершенном государстве места тирании уже не было. Известно, что Платон дважды посетил Сицилию по приглашению Дионисия Младшего, который утверждал, что хочет управлять согласно философским принципам. Но философ и тиран не смогли найти общего языка.
Остался любопытный документ, возможно связанный с этими поездками, — «Письма» Платона. Авторство Платона, правда, здесь ставится под сомнение: одни исследователи утверждают, что по стилю, манере письма, высказанным идеям они, несомненно, принадлежат философу, другие отрицают это. В любом случае высказанные в «Письмах» мысли о необходимости использовать тиранию, сохранив ее оболочку, но изменив содержание, облагородить тирана знанием философии или присутствием мудрого наставника близки Платону. Автор «Писем» полагает, что знания и законы смогут преобразовать существующую тиранию в хорошую форму правления.
Идеальным правлением считал единовластие современник Платона Ксенофонт. Такая позиция была тесно связана с его политическими убеждениями, отрицательным отношением к демократии. Ксенофонт-историк отмечал непопулярность тиранов в Греции, но Ксенофонт-теоретик в трактате «Гиерон» тщательно разработал систему «правильной» тирании. Он предлагает тирану провести для улучшения условий жизни в полисе три типа реформ — экономические, политические и социальные, опираться на лучшую часть общества и наемное войско; последнее, по его мнению, может быть эффективно использовано для подавления внутренних волнений и установления социального мира.